Органические вещ. Органические соединения. Классы органических соединений

Каждая наука насыщена понятиями, при не усвоении которых основанные на этих понятиях или косвенные темы могут даваться очень трудно. Одними из понятий, которые должны быть хорошо усвоены каждым человеком, который считает себя более-менее образованным, есть разделение материалов на органические и неорганические. Не важно, сколько человеку лет, эти понятия в списке тех, с помощью которых определяют общий уровень развития на любом этапе человеческой жизни. Для того чтобы понять, в чем отличия этих двух терминов, сначала нужно выяснить, что собой являет каждый из них.

Органические соединения – что это

Органические вещества – группа химических соединений с неоднородной структурой, в состав которых входят элементы углерода , ковалентно связанных между собой. Исключение составляют карбиды, угольные, карбоновые кислоты. Также одними из составляющих веществ, кроме углерода, есть элементы водорода, кислорода, азота, серы, фосфора, галогена.

Такие соединения формируются благодаря способности атомов углерода перебывать в одинарных, двойных и тройных связях.

Сферой обитания органических соединений являются живые существа. Они могут быть как в составе живых существ, так и появится в результате их жизненной деятельности (молоко, сахар).

Продуктами синтеза органических веществ являются продукты питания, лекарства, элементы одежды, материалы для строения, различное оборудование, взрывчатки, различные виды минеральных удобрений, полимеры, добавки для пищи, косметика и другое.

Неорганические вещества – что это

Неорганические вещества – группа химических соединений, которые в своем составе не имеют элементов углерода, водорода или химических соединений, составляющим элементом которых является углерод. Как органические, так и неорганические являются составляющими клеток. Первые в виде дающих жизнь элементов, другие в составе воды, минеральных веществ и кислот, а также газов.

Что общего между органическими и неорганическими веществами

Что может быть общего между двумя, казалось бы, такими понятиями-антонимами? Оказывается, общее и у них имеется, а именно:

Вещества как органичного, так неорганического происхождения состоят из молекул.
Органические и неорганические вещества можно получить в результате проведения определенной химической реакции.

Органические и неорганические вещества – в чем разница

Органические более известны и исследованы в науке.
Органических веществ в мире числится намного больше. Количество известных науке органических – около миллиона, неорганических – сотни тысяч.
Большинство органических соединений связаны между собой с помощью ковалентного характера соединения, связь неорганических между собой возможна с помощью ионного соединения.
Присутствует отличие и по составу входящих элементов. Органические вещества составляют углеродные, водородные, кислородные, реже – азотные, фосфорные, серные и галогенные элементы. Неорганические – состоят из всех элементов таблицы Менделеева, кроме углерода и водорода.
Органические вещества намного значительнее поддаются влиянию горячих температур, могут разрушаться даже при незначительных температурах. Большинство неорганических менее предрасположены к воздействию сильного нагревания из-за особенностей типа молекулярного соединения.
Органические вещества являются составляющими элементами живой части мира (биосферы), неорганические – неживой (гидросферы, литосферы и атмосферы).
Состав органических веществ является по своему строению сложнее, чем состав неорганических.
Органические вещества отличаются большим разнообразием возможностей химических превращений и реакций.
Из-за ковалентного типа связи между органическими соединениями химические реакции по времени продолжаются несколько дольше, чем химические реакции в неорганических соединениях.
Неорганические вещества не могут быть продуктом питания живых существ, даже более того – некоторые из этого типа сочетаний могут быть смертельно опасны для живого организма. Органические вещества являются продуктом, произведенным живой природой, а также элементом строения живых организмов.

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

В настоящее время установлено, что класс органических веществ - самый обширный среди других химических соединений. Что же ученые-химики относят к органическим веществам? Ответ таков: это те вещества, в состав которых включен углерод. Впрочем, из этого правила есть исключения: угольная кислота, цианиды, карбонаты, оксиды углерода не входят в состав органических соединений.

Углерод - очень любопытный в своем роде химический элемент. Его особенность состоит в том, что он может образовывать из своих атомов цепочки. Такая связь оказывается очень стабильной. В органических соединениях углерод демонстрирует высокую валентность (IV). Речь идет о способности образовывать связи с иными веществами. Эти связи вполне могут быть не только одинарными, но также двойными или тройными. По мере возрастания числа связей цепочка из атомов становится короче, стабильной этой связи увеличивается.

Углерод известен также тем, что он может образовывать линейные, плоские и даже объемные структуры. Эти свойства данного химического элемента обусловили такое разнообразие органических веществ в природе. Около трети всей массы каждой клетки человеческого тела составляют органические соединения. Это белки, из которых в основном и построено тело. Это углеводы - универсальное «топливо» для организма. Это жиры, которые позволяют запасать энергию. Гормоны управляют работой всех органов и даже влияют на поведение. А ферменты запускают внутри организма бурные химические реакции. Более того, «исходный код» живого существа - цепочка ДНК - это органическое соединение, в основе которого лежит углерод.

Почти все химические элементы, когда они соединяются с углеродом, способны дать начало органическим соединениям. Чаще всего в природе в состав органических веществ входят:

кислород;
водород;
сера;
азот;
фосфор.

Развитие теории при изучении органических веществ шло сразу по двум взаимосвязанным направлениям: ученые изучали пространственное расположение молекул соединений и выясняли сущность химических связей в соединениях. У истоков теории строения органических веществ стоял русский химик А.М. Бутлеров.

Принципы классификации органических веществ

В разделе науки, известном как органическая химия, особое значение имеют вопросы классификации веществ. Сложность состоит в том, что описанию подлежат миллионы химических соединений.

Требования к номенклатуре очень строги: она должна быть систематической и пригодной для использования в международных масштабах. Специалисты любой страны должны понимать, о каком соединении идет речь и однозначно представлять его структуру. Предпринимается ряд усилий, которые позволят сделать классификацию органических соединений пригодной для компьютерной обработки.

В основе современной классификации лежит строение углеродного скелета молекулы и наличие в ней функциональных групп.

По строению своего углеродного скелета органические вещества делятся на группы:

ациклические (алифатические);
карбоциклические;
гетероциклические.

Родоначальниками любых соединений в органической химии являются те углеводороды, которые состоят лишь из атомов углерода и водорода. Как правило, молекулы органических веществ содержат в своем составе так называемые функциональные группы. Это - атомы либо группы атомов, которые определяют, какими будут химические свойства соединения. Такие группы также позволяют отнести соединение к тому или иному классу.

Примерами функциональных групп могут служить:

карбонильная;
карбоксильная;
гидроксильная.

Те соединения, которые содержат только одну функциональную группу, именуют монофункциональными. Если в молекуле органического вещества имеется несколько таких групп, они считаются полифункциональными (к примеру, глицерин или хлороформ). Гетерофункциональными будут соединения, где функциональные группы различны по составу. Их в одно и то же время вполне можно отнести к разным классам. Пример: молочная кислота. Ее можно рассматривать как спирт и как карбоновую кислоту.

Переход от класса к классу осуществляется, как правило, с участием функциональных групп, но без изменения углеродного скелета.

Скелетом применительно к молекуле называют последовательность соединения атомов. Скелет может быть углеродным или же содержать так называемые гетероатомы (к примеру, азот, серу, кислород и т.д.). Также скелет молекулы органического соединения может быть разветвленным или неразветвленным; открытым или же циклическим.

Особым типом циклических соединений считаются ароматические: для них не являются характерными реакции присоединения.

Основные классы органических веществ

Известны следующие органические вещества биологического происхождения:

углеводы;
белки;
липиды;
нуклеиновые кислоты.

В более подробную классификацию органических соединений включаются вещества, которые не имеют биологического происхождения.

Различают классы органических веществ, в составе которых углерод входит в соединение с другими веществами (кроме водорода):

спирты и фенолы;
карбоновые кислоты;
альдегиды и кислоты;
сложные эфиры;
углеводы;
липиды;
аминокислоты;
нуклеиновые кислоты;
белки.

Строение органических веществ

Большое разнообразие органических соединений в природе объясняется особенностями атомов углерода. Они способны образовывать весьма прочные связи, объединяясь в группы - цепочки. Результатом становятся вполне устойчивые молекулы. Способ, который молекулы используют, чтобы соединиться в цепь, является ключевой особенностью их строения. Углерод способен объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (их и называют циклическими).

Строение веществ непосредственно влияет на их свойства. Особенности строения дают возможность существовать десяткам и сотням самостоятельных соединений углерода.

Важную роль в поддержании многообразия органических веществ играют такие свойства как гомология и изомерия.

Речь идет о идентичных на первый взгляд веществах: их состав не отличается друг от друга, молекулярная формула одна и та же. А вот строение соединений принципиально различается. Разными будут и химические свойства веществ. К примеру, одно и то же написание имеют изомеры бутан и изобутан. Атомы в молекулах этих двух веществ располагаются в разном порядке. В одном случае они разветвлены, в другом - нет.

Под гомологией понимают характеристику углеродной цепи, где каждый последующий член можно получить, прибавляя к предыдущему одну и ту же группу. Иными словами, каждый из гомологических рядов вполне можно выразить одной и той же формулой. Зная такую формулу, можно без особого труда выяснить состав любого члена ряда.

Примеры органических веществ

Углеводы вполне победили бы в состязании между всеми органическими веществами, если взять их в целом по массе. Это - источник энергии для живых организмов и строительный материал для большинства клеток. Мир углеводов отличается большим разнообразием. Без крахмала и целлюлозы не смогли бы существовать растения. А животный мир стал бы невозможен без лактозы и гликогена.

Еще один представитель мира органических веществ - белки. Всего из двух десятков аминокислот природе удается образовать в организме человека до 5 млн типов белковых структур. В функции этих веществ входит регуляция жизненно важных процессов в организме, обеспечение свертываемости крови, перенос некоторых видов веществ в пределах организма. В виде ферментов белки выступают ускорителями реакций.

Еще один важный класс органических соединений - липиды (жиры). Эти вещества служат в качества запасного источника нужной организму энергии. Они являются растворителями и помогают протеканию биохимических реакций. Липиды участвуют также и в строительстве клеточных мембран.

Очень интересны и другие органические соединения - гормоны. Они отвечают за протекание биохимических реакций и обмен веществ. Это гормоны щитовидной железы заставляют человека испытывать радость или печалиться. А за ощущение счастья, как выяснили ученые, отвечает эндорфин.

Введение

1. Предельные углеводороды

1.1. Насыщенные неразветвленные соединения

1.1.1. Одновалентные радикалы

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

1.3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

2. Непредельные углеводороды

2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью (алкены)

2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной тройной связью (алкины)

2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды

3. Циклические углеводороды

3.1. Алифатические углеводороды

3.2. Ароматические углеводороды

3.3. Гетероциклические соединения

4. Углеводороды содержащие функциональные группы

4.1. Спирты

4.2. Альдегиды и кетоны 18

4.3. Карбоновые кислоты 20

4.4. Эфиры 22

4.4.1. Простые эфиры 22

4.4.2. Сложные эфиры 23

4.5. Амины 24

5. Органические соединения с несколькими функциональными группами 25

Литература

Введение

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические - их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

Предельные (насыщенные)
Непредельные (ненасыщенные)

Циклические - соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.
Гетероциклические - соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC (ИЮПАК) - International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура - первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже - по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура - по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC - международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C 6 H 5) 3 CH – трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C 2 H 5 OH - этиловый спирт ;

C 2 H 5 Cl - этилхлорид ;

CH 3 –O–C 2 H 5 - метилэтиловый эфир ;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинилкетон .

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C 6 H 5 –C 6 H 5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) - метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

	НАЗВАНИЕ			НАЗВАНИЕ

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН " в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :

СН 3 – - метил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - бутил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - ряд цифр наименьший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Литература

Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2, полутома 1,2
Справочник химика. Л., 1968
Бенкс Дж. Названия органических соединений. М., 1980

Органические вещества товаров - это соединения, в состав которых входят атомы углерода и водорода. Они подразделяются на мономеры, олигомеры и полимеры.

Мономеры - органические вещества, состоящие из одного соединения и не подвергающиеся расщеплению с образованием новых органических веществ. Распад мономеров происходит в основном до углекислого газа и воды.

Моносахариды - мономеры, относящиеся к классу углеводов, в состав молекулы которых входят углерод, водород и кислород (СН2О)n. Наибольшее распространение из них имеют гексозы (С6Н12О6) - глюкоза и фруктоза. Они встречаются в основном в пищевых продуктах растительного происхождения (плодах и овощах, вкусовых напитках и кондитерских изделиях). Промышленностью выпускается также чистая глюкоза и фруктоза как продукт питания и сырье для производства кондитерских изделий и напитков для диабетиков. Из натуральных продуктов больше всего глюкозы и фруктозы (до 60 %) содержит мед.

Моносахариды придают продуктам сладкий вкус, обладают энергетической ценностью (1 г - 4 ккал) и влияют на гигроскопичность содержащих их продуктов. Растворы глюкозы и фруктозы хорошо сбраживаются дрожжами и используются другими микроорганизмами, поэтому при содержании до 20 % и повышенном содержании воды ухудшают сохраняемость.

Органические кислоты - соединения, в составе молекулы которых находится одна или несколько карбоксильных групп (-СООН).

В зависимости от числа карбоксильных групп органические кислоты подразделяются на моно-, ди- и трикарбоновые кислоты. Другими классификационными признаками этих кислот служит число атомов углерода (от С2 до С40), а также амино- и фенольных групп.

Природные органические кислоты содержатся в свежих плодах и овощах, продуктах их переработки, вкусовых товарах, а также в кисломолочных продуктах, сырах, кисломолочном сливочном масле.

Органические кислоты - соединения, придающие продуктам кислый вкус. Поэтому они используются в виде пищевых добавок в качестве подкислителей (уксусная, лимонная, молочная и другие кислоты) для сахаристых кондитерских изделий, алкогольных и безалкогольных напитков, соусов.

Наибольшее распространение в пищевых продуктах имеют молочная, уксусная, лимонная, яблочная и винная кислоты. Отдельные виды кислот (лимонная, бензойная, сорбиновая) обладают бактерицидными свойствами, поэтому их используют в качестве консервантов. Органические кислоты пищевых продуктов относятся к дополнительным энергетическим веществам, так как при их биологическом окислении выделяется энергия.

Жирные кислоты - карбоновые кислоты алифатического ряда, имеющие не менее шести атомов углерода в молекуле (С6-С22 и выше). Они подразделяются на высшие (ВЖК) и низкомолекулярные (НЖК).

Важнейшие природные насыщенные ВЖК - стеариновая и пальмитиновая, а ненасыщенные - олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая. Из них последние две относятся к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, обусловливающим биологическую эффективность пищевых продуктов. Природные ВЖК могут содержаться в виде жиров во всех жи-росодержащих продуктах, однако в свободном виде они встречаются в небольшом количестве, так же как и НЖК.

Аминокислоты - карбоновые кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп (NH2).

Аминокислоты в товарах могут находиться в свободном виде и в составе белков. Всего известно около 100 аминокислот, из них почти 80 встречаются только в свободном виде. Глютаминовая кислота и ее натриевая соль широко применяются в качестве пищевой добавки в составе приправ, соусов, пищевых концентратов на мясной и рыбной основах, так как усиливают вкус мяса и рыбы.

Витамины - низкомолекулярные органические соединения, являющиеся регуляторами или участниками процессов обмена веществ в организме человека.

Витамины могут самостоятельно участвовать в обмене веществ (например, витамины С, Р, А и т.п.) или входить в состав ферментов, катализирующих биохимические процессы (витамины В1, В2, В3, В6 и др.).

Кроме указанных общих свойств, каждый витамин имеет специфические функции и свойства. Эти свойства рассматриваются в рамках дисциплины «Физиология питания».

В зависимости от растворимости витамины подразделяются следующим образом:

на водорастворимые (В1, В2, В3, РР, В6, В9, В12, С и др.);
жирорастворимые (А, Д, Е, К).

К группе витаминов относят также витаминоподобные вещества, часть из которых называют витаминами (каротин, холин, витамин U и др.).

Спирты - органические соединения, содержащие в молекулах одну или несколько гидроксильных групп (ОН) у насыщенных атомов углерода. По количеству этих групп различают одно-, двух- (гликоли), трех- (глицерин) и многоатомные спирты. Этиловый спирт получают в качестве готовой продукции в спиртовой промышленности, а также в виноделии, ликеро-во-дочной, пивоваренной промышленности, при производстве вин, водок, коньяка, рома, виски, пива. Кроме того, этиловый спирт в небольших количествах образуется при производстве кефира, кумыса и кваса.

Олигомеры - органические вещества, состоящие из 2-10 остатков молекул однородных и разнородных веществ.

В зависимости от состава олигомеры подразделяются на однокомпонентные, двух-, трех- и многокомпонентные. К одно-компонентным олигомерам относятся некоторые олигосахариды (мальтоза, трегалоза), к двухкомпонентным - сахароза, лактоза, жиры-моноглицериды, в состав которых входят остатки молекул глицерина и только одной жирной кислоты, а также гликозиды, сложные эфиры; к трехкомпонентным - рафиноза, жиры-диглицериды; к многокомпонентным - жиры-триглице-риды, липоиды: фосфатиды, воски и стероиды.

Олигосахариды - углеводы, в состав которых входят 2-10 остатков молекул моносахаридов, связанных гликозидными связями. Различают ди-, три- и тетрасахариды. Наибольшее распространение в пищевых продуктах имеют дисахариды - сахароза и лактоза, в меньшей мере - мальтоза и трегалоза, а также трисахариды - рафиноза. Указанные олигосахариды содержатся только в пищевых продуктах.

Сахароза (свекловичный, или тростниковый сахар) - дисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы и фруктозы. При кислотном или ферментативном гидролизе сахароза распадается на глюкозу и фруктозу, смесь которых в соотношении 1:1 называют инвертным сахаром. В результате гидролиза усиливается сладкий вкус продуктов (например, при созревании плодов и овощей), поскольку фруктоза и инвертный сахар обладают повышенной степенью сладости, чем сахароза. Так, если степень сладости сахарозы принять за 100 условных единиц, степень сладости фруктозы будет равна 220, а инвертного сахара - 130.

Сахароза является преобладающим сахаром следующих пищевых продуктов: сахара-песка, сахара-рафинада (99,7-99,9 %), сахаристых кондитерских изделий (50-96 %), некоторых плодов и овощей (бананы - до 18 %, дыни - до 12 %, лук - до 10-12 %) и т.д. Кроме того, сахароза может содержаться в небольших количествах и в других пищевых продуктах растительного происхождения (зерномучных товарах, во многих алкогольных и безалкогольных напитках, слабоалкогольных коктейлях, мучных кондитерских изделиях), а также сладких молочных товарах - мороженом, йогуртах и т.п. Сахароза отсутствует в пищевых продуктах животного происхождения.

Лактоза (молочный сахар) - дисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы и галактозы. При кислотном или ферментативном гидролизе лактоза распадается до глюкозы и галактозы, которые и используются живыми организмами: человеком, дрожжами или молочнокислыми бактериями.

Лактоза по степени сладости значительно уступает сахарозе и глюкозе, которая входит в ее состав. Уступает она им и по распространенности, так как содержится в основном в молоке разных видов животных (3,1-7,0 %) и отдельных продуктах его переработки. Однако при использовании молочнокислого и/или спиртового брожений в процессе производства (например, кисломолочных продуктов) и/или сычужного фермента (при производстве сыров) лактоза полностью сбраживается.

Мальтоза (солодовый сахар) - дисахарид, состоящий из двух остатков молекул глюкозы. Это вещество встречается как продукт неполного гидролиза крахмала в солоде, пиве, хлебе и мучных кондитерских изделиях, приготовленных с использованием проросшего зерна. Она содержится только в небольших количествах.

Трегалоза (грибной сахар) - дисахарид, состоящий из двух остатков молекул глюкозы. Этот сахар мало распространен в природе и содержится в основном в пищевых продуктах одной группы - свежих и сушеных грибах, а также в натуральных консервах из них и дрожжах. В квашеных (соленых) грибах трегалоза отсутствует, поскольку расходуется при брожении.

Рафиноза - трисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы, фруктозы и галактозы. Как и трегалоза, рафиноза - мало распространенное вещество, встречающееся в небольших количествах в зерномучных товарах и свекле.

Свойства. Все олигосахариды являются запасными питательными веществами растительных организмов. Они хорошо растворимы в воде, легко подвергаются гидролизу до моносахаридов, обладают сладким вкусом, но степень их сладости различна. Исключение составляет лишь рафиноза - несладкая на вкус.

Олигосахариды гигроскопичны, при высоких температурах (160-200 °С) происходит их карамелизация с образованием темноокрашенных веществ (карамелинов и др.). В насыщенных растворах олигосахариды могут образовывать кристаллы, которые в ряде случаев ухудшают консистенцию и внешний вид продуктов, вызывая образование дефектов (например, засахаривание меда или варенья; образование кристаллов лактозы в сгущенном молоке с сахаром).

Липиды и липоиды - олигомеры, в состав которых входят остатки молекул трехатомного спирта глицерина или других высокомолекулярных спиртов, жирных кислот, а иногда и других веществ.

Липиды - это олигомеры, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот - глицеридами. Смесь природных липидов, в основном триглицеридов, принято называть жирами. В товарах содержатся именно жиры.

В зависимости от количества остатков молекул жирных кислот в глицеридах различают моно-, ди- и триглицериды, а в зависимости от преобладания предельных или непредельных кислот жиры бывают жидкие и твердые. Жидкие жиры бывают чаще всего растительного происхождения (например, растительные масла: подсолнечное, оливковое, соевое и т.п.), хотя есть и твердые растительные жиры (какао-масло, кокосовое, пальмоядровое). Твердые жиры - это в основном жиры животного или искусственного происхождения (говяжий, бараний жир; коровье масло, маргарин, кулинарные жиры). Однако среди животных жиров есть и жидкие (рыбий, китовый и т.п.).

В зависимости от количественного содержания жиров все потребительские товары можно подразделить на следующие группы.

1. Товары с супервысоким содержанием жиров (90,0-99,9 %). К ним относятся растительные масла, животные и кулинарные жиры, коровье топленое масло.

2. Товары с преимущественным содержанием жиров (60-89,9 %) представлены сливочным маслом, маргарином, шпиком свинины, орехами: грецкими, кедровыми, фундуком, миндалем, кешью и т.п.

3. Товары с высоким содержанием жиров (10-59 %). В эту группу входят концентрированные молочные продукты: сыры, мороженое, молочные консервы, сметана, творог, сливки с повышенной жирностью, майонез; жирные и средней жирности мясо, рыба и продукты их переработки, икра рыб; яйцо; необезжиренная соя и продукты ее переработки; торты, пирожные, сдобное печенье, орехи, арахис, шоколадные изделия, халва, кремы на жировой основе и др.

4. Товары с низким содержанием жиров (1,5-9,9 %) - бобовые крупы, закусочные и обеденные консервы, молоко, сливки, кроме высокожирных, кисломолочные напитки, отдельные виды нежирной рыбы (например, семейства тресковых) или мяса II категории упитанности и субпродуктов (кости, головы, ножки и т.п.).

5. Товары с очень низким содержанием жиров (0,1-1,4 %) - большинство зерномучных и плодоовощных товаров.

6. Товары, не содержащие жиров (0 %), - слабоалкогольные и безалкогольные напитки, сахаристые кондитерские изделия, кроме карамели и конфет с молочными и ореховыми начинками, ириса; сахар; мед.

Общие свойства. Жиры являются запасными питательными веществами, обладают самой высокой энергетической ценностью среди других питательных веществ (1 г - 9 ккал), а также биологической эффективностью, если содержат полиненасыщенные незаменимые жирные кислоты. Жиры имеют относительную плотность меньше 1, поэтому легче воды. Они нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе и др.). С водой жиры в присутствии эмульгаторов образуют пищевые эмульсии (маргарин, майонез).

Жиры подвергаются гидролизу при действии фермента липазы или омылению под действием щелочей. В первом случае образуется смесь жирных кислот и глицерина; во втором - мыла (солей жирных кислот) и глицерина. Ферментативный гидролиз жиров может происходить и при хранении товаров. Количество образующихся свободных жирных кислот характеризуется кислотным числом.

Усвояемость жиров во многом зависит от интенсивности липаз, а также температуры плавления. Жидкие жиры с низкой температурой плавления усваиваются лучше, чем твердые с высокой температурой плавления. Высокая интенсивность усвоения жиров при наличии большого количества этих или других энергетических веществ (например, углеводов) приводит к отложению их избытка в виде жира-депо и ожирению.

Жиры, содержащие непредельные (ненасыщенные) жирные кислоты, способны к окислению с последующим образованием перекисей и гидроперекисей, которые оказывают вредное воздействие на организм человека. Товары с прогоркшими жирами утрачивают безопасность и подлежат уничтожению или промпереработке. Прогоркание жиров служит одним из критериев окончания срока годности или хранения жиросодержащих товаров (овсяной крупы, пшеничной муки, печенья, сыров и др.). Способность жиров к прогорканию характеризуется йодным и перекисным числами.

Жидкие жиры с высоким содержанием непредельных жирных кислот могут вступать в реакцию гидрогенизации - насыщения таких кислот водородом, при этом жиры приобретают твердую консистенцию и выполняют функцию заменителей некоторых твердых животных жиров. Данная реакция положена в основу производства маргарина и маргариновой продукции.

Липоиды - жироподобные вещества, в состав молекул которых входят остатки глицерина или других высокомолекулярных спиртов, жирных и фосфорной кислот, азотистых и других веществ.

К липоидам относятся фосфатиды, стероиды и воски. От липидов они отличаются наличием фосфорной кислоты, азотистых оснований и других веществ, отсутствующих в липидах. Это более сложные вещества, чем жиры. Большинство их объединяет наличие в составе жирных кислот. Второй компонент - спирт - может иметь разную химическую природу: в жирах и фосфатидах - глицерин, в стероидах - высокомолекулярные циклические спирты-стерины, в восках - высшие жирные спирты.

Наиболее близки по химической природе к жирам фосфатиды (фосфолипиды) - сложные эфиры глицерина жирных и фосфорной кислот и азотистых оснований. В зависимости от химической природы азотистого основания выделяют следующие разновидности фосфатидов: лецитин (новое название - фосфатидилхолин), в составе которого содержится холин; а также кефалин, содержащий этаноламин. Наибольшее распространение в природных продуктах и применение в пищевой промышленности имеет лецитин. Лецитином богаты желтки яиц, субпродукты (мозги, печень, сердце), молочный жир, бобовые крупы, особенно соя.

Свойства. Фосфолипиды обладают эмульгирующими свойствами, благодаря чему лецитин используется в качестве эмульгатора при производстве маргарина, майонеза, шоколада, мороженого.

Стероиды и воски являются сложными эфирами высокомолекулярных спиртов и высокомолекулярных жирных кислот (С16-С36). Они отличаются от других липоидов и липидов отсутствием в их молекулах глицерина, а друг от друга - спиртами: стероиды содержат остатки молекул стеринов - циклических спиртов, а воски - одноатомные спирты с 12-46 атомами С в молекуле. Основной стерин растений - β-ситостерин, животных - холестерин, микроорганизмов - эргостерин. Ситостерином богаты растительные масла, холестерином - коровье масло, яйцо, субпродукты.

Свойства. Стероиды нерастворимы в воде, не омыляются щелочами, имеют высокую температуру плавления, обладают эмульгирующими свойствами. Холестерин и эргостерин под воздействием ультрафиолетовых лучей могут превращаться в витамин D.

Гликозиды - олигомеры, в которых остаток молекул моносахаридов или олигосахаридов связан с остатком неуглеводного вещества - аглюкона через гликозидную связь.

Гликозиды содержатся только в пищевых продуктах, в основном растительного происхождения. Особенно их много в плодах, овощах и продуктах их переработки. Гликозиды этих продуктов представлены амигдалином (в ядрах косточковых плодов, миндаля, особенно горького), соланином и чаконином (в картофеле, томатах, баклажанах); гесперидином и нарингином (в цитрусовых), синигрином (в хрене, редьке), рутином (во многих плодах, а также гречневой крупе). В небольших количествах гликозиды содержатся и в продуктах животного происхождения.

Свойства. гликозиды растворимы в воде и спирте, многие из них обладают горьким и/или жгучим вкусом, специфичным ароматом (например, амигдалин имеет горькоминдальный аромат), бактерицидными и лечебными свойствами (например, синигрин, сердечные гликозиды и др.).

Эфиры - олигомеры, в молекуле которых остатки молекул входящих в них веществ объединены простыми или сложными эфирными связями.

В зависимости от этих связей различают простые и сложные эфиры.

Простые эфиры входят в состав товаров бытовой химии (растворители) и парфюмерно-косметических изделий. В продовольственных товарах отсутствуют, но могут применяться как вспомогательное сырье в пищевой промышленности.
Сложные эфиры - соединения, состоящие из остатков молекул карбоновых кислот и спиртов.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов обладают приятным фруктовым запахом, поэтому их иногда называют фруктовыми эфирами.

Сложные (фруктовые) эфиры совместно с терпенами и их производными, ароматическими спиртами (эвгенолом, линало-олом, анетолом и др.) и альдегидами (коричным, ванильным и т.п.) входят в состав эфирных масел, которые обусловливают аромат многих пищевых продуктов (фруктов, ягод, вин, ликероналивочных, кондитерских изделий). Сложные эфиры, их композиции и эфирные масла являются самостоятельным товаром - пищевыми добавками, например ароматизаторами.

Свойства. Сложные эфиры легко летучи, нерастворимы в воде, но растворимы в этиловом спирте и растительных маслах. Эти свойства используются для извлечения их из пряно-ароматического сырья. Сложные эфиры гидролизуются под действием кислот и щелочей с образованием входящих в их состав карбоновых кислот или их солей и спиртов, а также вступают в реакции конденсации с образованием полимеров и переэтирификации с получением новых эфиров за счет замены одного спиртового или кислотного остатка.

Полимеры - высокомолекулярные вещества, состоящие из десятков и более остатков молекул однородных или разнородных мономеров, соединенных химическими связями.

Они характеризуются молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов кислородных единиц и состоят из мономерных звеньев. Мономерное звено (ранее называемое элементарное) - составное звено, которое образуется из одной молекулы мономера при полимеризации. Например, в крахмале - С6Н10О5. С увеличением молекулярной массы и количества звеньев возрастает прочность полимеров.

По происхождению полимеры делят на природные, или биополимеры (например, белки, полисахариды, полифенолы и т.п.), и синтетические (например, полиэтилен, полистирол, фенолоальдегидные смолы). В зависимости от расположения в макромолекуле атомов и атомных групп различают линейные полимеры с открытой линейной цепью (например, натуральный каучук, целлюлоза, амилоза), разветвленные полимеры, имеющие линейную цепь с ответвлениями (например, амилопектин), глобулярные полимеры, отличающиеся преобладанием сил внутримолекулярного взаимодействия между группами атомов, входящих в молекулу, над силами межмолекулярного взаимодействия (например, белки мышечной ткани мяса, рыбы и т.п.), и сетчатые полимеры с трехмерными сетками, образованными отрезками высокомолекулярных соединений цепного строения (например, отверженные фенолоальдегидные смолы). Существуют и другие структуры макромолекул полимеров (лестничные и т.п.), но они встречаются редко.

По химическому составу макромолекулы различают гомополимеры и сополимеры. Гомополимеры - высокомолекулярные соединения, состоящие из одноименного мономера (например, крахмал, целлюлоза, инулин и др.). Сополимеры - соединения, образованные из нескольких различных мономеров (двух и более). Примером могут служить белки, ферменты, полифенолы.

Биополимеры - природные высокомолекулярные соединения, образующиеся в процессе жизнедеятельности растительных или животных клеток.

В биологических организмах биополимеры выполняют четыре важнейшие функции:

1) рациональное запасание питательных веществ, которые организм расходует при нехватке или отсутствии поступления их извне;

2) формирование и поддержание в жизнеспособном состоянии тканей и систем организмов;

3) обеспечение необходимого обмена веществ;

4) защита от внешних неблагоприятных условий.

Перечисленные функции биополимеры продолжают выполнять частично или полностью и в товарах, сырьем для которых служат определенные биоорганизмы. При этом преобладание тех или иных функций биополимеров зависит от того, какие потребности удовлетворяют конкретные товары. Например, пищевые продукты выполняют в первую очередь энергетические и пластические потребности, а также потребность во внутренней безопасности, поэтому в их составе преобладают запасные усвояемые (крахмал, гликоген, белки и т.п.) и неусвояемые (целлюлоза, пектиновые вещества) или трудноусвояемые биополимеры (некоторые белки), характеризующиеся высокой механической прочностью и защитными свойствами. В плодоовощных товарах присутствуют биополимеры, обладающие бактерицидным действием, что обеспечивает дополнительную защиту от неблагоприятных внешних воздействий, в первую очередь микробиологического характера.

Биополимеры продовольственных товаров представлены усвояемыми и неусвояемыми полисахаридами, пектиновыми веществами, усвояемыми и трудно- или неусвояемыми белками, а также полифенолами.

В продовольственных товарах растительного происхождения преобладающими биополимерами являются полисахариды и пектиновые вещества, а в товарах животного происхождения - белки. Известны товары растительного происхождения, состоящие почти целиком из полисахаридов с небольшим количеством примесей (крахмал и крахмалопродукты). В товарах животного происхождения полисахариды практически отсутствуют (исключение - мясо и печень животных, которые содержат гликоген), однако товары, которые состоят только из белка, также отсутствуют.

Полисахариды - это биополимеры, содержащие кислород и состоящие из большого числа мономерных звеньев типа С5Н8О4 или С6Н10О5.

По усвояемости организмом человека полисахариды подразделяются на усвояемые (крахмал, гликоген, инулин) и неусвояемые (целлюлоза и др.).

Полисахариды образуются преимущественно растительными организмами, поэтому являются количественно преобладающими веществами продовольственных товаров растительного происхождения (70-100 % сухого вещества). Исключение составляет лишь гликоген, так называемый животный крахмал, образующийся в печени животных. Разные классы и группы товаров отличаются подгруппами преобладающих полисахаридов. Так, в зерномучных товарах (кроме сои), мучных кондитерских изделиях, картофеле и орехах преобладает крахмал. В плодоовощных товарах (кроме картофеля и орехов), сахаристых кондитерских изделиях крахмал либо отсутствует, либо содержится в небольших количествах. В этих товарах основными углеводами являются моно- и олигосахариды.

Крахмал - биополимер, состоящий из мономерных звеньев - глюкозидных остатков.

Природный крахмал представлен двумя полимерами: амилозой с линейной цепью и амилопектином - с разветвленной, причем последний преобладает (76-84 %). В растительных клетках крахмал формируется в виде крахмальных зерен. Их размер, форма, а также соотношение амилозы и амилопектина являются идентифицирующими признаками природного крахмала определенных видов (картофельного, кукурузного и др.). Крахмал - запасное вещество растительных организмов.

Свойства. Амилоза и амилопектин различаются не только строением, но и свойствами. Амилопектин с большой молекулярной массой (100 000 и более) нерастворим в воде, а амилоза растворима в горячей воде и образует слабовязкие растворы. Образование и вязкость крахмального клейстера обусловлены в значительной мере за счет амилопектина. Амилоза легче, чем амилопектин, подвергается гидролизу до глюкозы. В процессе хранения происходит старение крахмала, вследствие чего снижается его водоудерживающая способность.

Продукты с высоким содержанием крахмала (50-80 %), представленные зерномучными товарами - зерном, крупами, кроме бобовых; макаронными и сухарными изделиями, а также пищевой добавкой - крахмалом и модифицированным крахмалом.
Продукты со средним содержанием крахмала (10-49 %). К ним относятся картофель, бобовые крупы, кроме сои, в которой отсутствует крахмал, хлеб, мучные кондитерские изделия, орехи, незрелые бананы.
Продукты с низким содержанием крахмала (0,1-9 %): большинство свежих плодов и овощей, кроме перечисленных, и продукты их переработки, йогурты, мороженое, вареные колбасы и другие комбинированные продукты, при производстве которых используется крахмал как стабилизатор консистенции или загуститель.

В остальных продовольственных товарах крахмал отсутствует.

Гликоген - резервный полисахарид животных организмов. Он имеет разветвленную структуру и по строению близок к амилопектину. Наибольшее количество его содержится в печени животных (до 10 %). Кроме того, он находится в мышечной ткани, сердце, мозге, а также в дрожжах и грибах.

Свойства. Гликоген образует с водой коллоидные растворы, гидролизуется с образованием глюкозы, дает с йодом красно-бурое окрашивание.

Целлюлоза (клетчатка) - линейный природный полисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы.

Свойства. Целлюлоза является полициклическим полимером с большим числом полярных гидроксильных групп, что придает жесткость и прочность ее молекулярным цепям (а также повышает влагоемкость, гигроскопичность). Целлюлоза нерастворима в воде, не поддается действию слабых кислот и щелочей, а растворяется только в очень немногих растворителях (в медно-аммиачном растворителе и в концентрированных растворах четвертичных аммониевых оснований).

Пектиновые вещества - комплекс биополимеров, основная цепь которых состоит из остатков молекул галактуроновой кислоты.

Пектиновые вещества представлены протопектином, пектином и пектиновой кислотой, которые отличаются молекулярной массой, степенью полимеризации и наличием метальных групп. Общим их свойством является нерастворимость в воде.

Протопектин - полимер, основная цепь которого состоит из большого числа мономерных звеньев - остатков молекул пектина. Протопектин включает молекулы арабана и ксилана. Он входит в состав срединных пластинок, связывающих отдельные клетки в ткани, а также совместно с целлюлозой и гемицеллюлозами - в оболочки растительных тканей, обеспечивая их твердость и прочность.

Свойства. Протопектин подвергается кислотному и ферментативному гидролизу (например, при созревании плодов и овощей), а также деструкции при длительной варке в воде. В результате этого ткани размягчаются, что облегчает усвоение пищевых продуктов организмом человека.

Пектин - полимер, состоящий из остатков молекул метилового эфира и неметилированной галактуроновой кислоты. Пектины разных растений отличаются различной степенью полимеризации и метилирования. Это влияет на их свойства, в частности желирующую способность, благодаря которой пектин и содержащие его в достаточном количестве плоды используются в кондитерской промышленности при производстве мармелада, пастилы, джема и т.п. Желирующие свойства пектина возрастают с увеличением его молекулярной массы и степени метилирования.

Свойства . Пектин подвергается омылению под действием щелочей, а также ферментативному гидролизу с образованием пектиновых кислот и метилового спирта. Пектин нерастворим в воде, не усваивается организмом, но обладает высокой водоудерживающей и сорбционной способностью. Благодаря последнему свойству он выводит из организма человека многие вредные вещества: холестерин, соли тяжелых металлов, радионуклиды, бактериальные и грибные яды.

Пектиновые вещества содержатся только в нерафинированных пищевых продуктах растительного происхождения (зерномучных и плодоовощных товарах), а также в продуктах с добавкой пектина или растительного сырья, богатого им (фруктово-ягодные кондитерские изделия, сбивные конфеты, торты и т.п.).

Белки - природные биополимеры, состоящие из остатков молекул аминокислот, связанных амидными (пептидными) связями, а отдельные подгруппы содержат дополнительно неорганические и органические безазотистые соединения.

Следовательно, по химической природе белки могут быть органическими, или простыми, полимерами и элементоорганическими, или сложными, сополимерами.

Простые белки состоят только из остатков молекул аминокислот, а сложные белки кроме аминокислот могут содержать неорганические элементы (железо, фосфор, серу и др.), а также безазотистые соединения (липиды, углеводы, красящие вещества, нуклеиновые кислоты).

В зависимости от способности растворяться в различных растворителях простые белки подразделяют на следующие виды: альбумины, глобулины, проламины, глютелины, протамины, гистоны, протеноиды.

Сложные белки подразделяются в зависимости от безазотистых соединений, входящих в состав их макромолекул, на следующие подгруппы:

фосфоропротеиды - белки, содержащие остатки молекул фосфорной кислоты (казеин молока, вителлин яиц, ихтулин икры рыб). Эти белки нерастворимы, но набухают в воде;
гликопротеиды - белки, содержащие остатки молекул углеводов (муцины и мукоиды костей, хрящей, слюны, а также роговицы глаз, слизистой оболочки желудка, кишечника);
липопротеиды - белки с остатками молекул липидов (содержатся в мембранах, протоплазме растительной и животных клеток, плазме крови и т.п.);
хромопротеиды - белки с остатками молекул красящих соединений (миоглобин мышечной ткани и гемоглобин крови и др.);
нуклеопротеиды - белки с остатками нуклеиновых кислот (белки ядер клетки, зародышей семян злаковых, гречишных, бобовых и др.).

В состав белков может входить 20-22 аминокислоты в разном соотношении и последовательности. Эти аминокислоты делятся на незаменимые и заменимые.

Незаменимые аминокислоты - аминокислоты, не синтезируемые в организме человека, поэтому они должны поступать извне с пищей. К ним относятся изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, аргинин и гистидин.

Заменимые аминокислоты - синтезируемые в организме человека аминокислоты.

В зависимости от содержания и оптимального соотношения незаменимых аминокислот белки подразделяют на полноценные и неполноценные.

Полноценные белки - белки, в состав которых входят все незаменимые аминокислоты в оптимальном для организма человека соотношении. К ним относятся белки молока, яиц, мышечной ткани мяса и рыбы, гречневой круп и др.

Неполноценные белки - белки, в составе которых отсутствует или содержится в недостаточном количестве одна или несколько незаменимых аминокислот. К ним относятся белки костей, хрящей, кожи, соединительных тканей и т.п.

По усвояемости белки подразделяют на усвояемые (белки мышечных тканей, молока, яиц, круп, овощей и т.п.) и трудноусвояемые (эластин, коллаген, кератин и т.д.).

Макромолекулы белков имеют сложное строение. Различают четыре уровня организации белковых молекул: первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры. Первичной структурой называется последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи, соединенных амидной связью. Вторичная структура относится к типу укладки полипептидных цепей, чаще всего в виде спирали, витки которой удерживаются водородными связями. Под третичной структурой понимают расположение полипептидной цепи в пространстве. У многих белков эта структура образуется из нескольких компактных глобул, называемых доменами и связанных тонкими перемычками - вытянутыми полипептидными цепями. Четвертичная структура отражает способ объединения и расположения в пространстве макромолекул, состоящих из нескольких не связанных ковалентными связями полипептидных цепей.

Между этими субъединицами возникают водородные, ионные и другие связи. Изменение рН, температуры, обработка солями, кислотами и тому подобное приводит к диссоциации макромолекулы на исходные субъединицы, но при устранении указанных факторов происходит самопроизвольная реконструкция четвертичной структуры. Более глубокие изменения структуры белков, включая и третичную, называются денатурацией.

Белки содержатся во многих пищевых продуктах: растительного происхождения - зерномучных, плодоовощных, мучных кондитерских товарах и животного происхождения - мясных, рыбных и молочных товарах. В ряде пищевых продуктов белки либо совсем отсутствуют, либо их содержание ничтожно мало и не имеет существенного значения в питании, хотя может влиять на выпадение осадка или помутнение (например, в соках).

Свойства. Физико-химические свойства белков определяются их высокомолекулярной природой, компактностью укладки полипептидных цепей и взаимным расположением аминокислот. Молекулярная масса белков варьирует от 5 тыс. до 1 млн.

В продовольственных товарах наибольшее значение имеют следующие свойства: энергетическая ценность, ферментативный и кислотный гидролиз, денатурация, набухание, меланоидинообразование.

Энергетическая ценность белков равна 4,0 ккал на 1 г. Однако для организма человека более важна биологическая ценность белков, определяемая содержанием незаменимых аминокислот.

Ферментативный и кислотный гидролиз белков происходит под воздействием протеолитических ферментов и соляной кислоты желудочного сока. Благодаря этому свойству усвояемые белки используются организмом человека, а образующиеся при гидролизе аминокислоты участвуют в синтезе белков организма человека. Гидролиз белков происходит при брожении теста, производстве спирта, вин и пива, квашеных овощей.

Денатурация белков происходит путем обратимых и глубоких необратимых изменений в структуре белка. Обратимая денатурация связана с изменениями в четвертичной структуре, а необратимая - во вторичной и третичной структурах. Денатурация происходит при действии высоких и низких температур, обезвоживании, изменении рН среды, повышенной концентрации сахаров, солей и других веществ, при этом улучшается усвояемость белков, но утрачивается способность к растворению в воде и других растворителях, а также к набуханию. Процесс денатурации белков является одним из наиболее значимых при производстве многих пищевых продуктов и кулинарных изделий (выпечке хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, квашении овощей, молока, засолке рыбы и овощей, сушке, консервировании сахаром и кислотами).

Набухание, или гидратация, белков - их способность поглощать и удерживать связанную воду, увеличивая при этом объем. Это свойство положено в основу приготовления теста для хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, при производстве колбасных изделий и др. Сохранение белков в набухшем состоянии является важной задачей многих содержащих их пищевых продуктов. Утрата белками водоудерживающей способности, называемой синерезисом, вызывает старение белков муки и круп, особенно бобовых, черствение хлебобулочных и мучных кондитерских изделий.

Меланоидинообразование - способность аминокислотных остатков белков взаимодействовать с редуцирующими сахарами с образованием темноокрашенных соединений - меланоидинов. Это свойство наиболее активно проявляется при повышенных температурах и рН от 3 до 7 при производстве хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, пива, консервов, сушеных плодов и овощей. В результате изменяется цвет продуктов от желто-золотистого до коричневого разных оттенков и черного, при этом снижается и биологическая ценность продуктов.

Ферменты - биополимеры белковой природы, являющиеся катализаторами многих биохимических процессов.

Основная функция ферментов - ускорение превращений веществ, поступающих, или имеющихся, или образующихся при обмене веществ в любом биологическом организме (человек, животные, растения, микроорганизмы), а также регулирование биохимических процессов в зависимости от изменяющихся внешних условий.

В зависимости от химической природы макромолекул ферменты подразделяют на одно- и двухкомпонентные. Однокомпонентные состоят только из белка (например, амилаза, пепсин и др.), двухкомпонентные - из белка и небелковых соединений. На поверхности молекулы белка или в специальной щели находятся активные центры, представленные совокупностью функциональных групп аминокислот, непосредственно взаимодействующих с субстратом, и/или небелковые составляющие - коферменты. К последним относятся витамины (В1, В2, РР и др.), а также минеральные вещества (Сu, Zn, Fe и т.п.). Так, к железосодержащим ферментам относятся пероксидаза и каталаза, а к медьсодержащим - аскорбатоксидаза.

оксиредуктазы - ферменты, катализирующие окислительно-восстановительные реакции путем перенесения ионов водорода или электронов, например, дыхательные ферменты пероксидаза, каталаза;
трансферазы - ферменты, катализирующие перенос функциональных групп (СН3, СООН, NH2 и т.п.) от одной молекулы к другой, например, ферменты, катализирующие дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот, образующихся при гидролизе белков сырья (зерна, плодов, картофеля), что приводит к накоплению высших спиртов при производстве этилового спирта, вин и пива;
гидролазы - ферменты, катализирующие гидролитическое расщепление связей (пептидной, гликозидной, эфирной и др.). К ним относятся липазы, гидролизирующие жиры, пептидазы - белки, амилазы и фосфорилазы - крахмал и др.;
лиазы - ферменты, катализирующие негидролитическое отщепление групп от субстрата с образованием двойной связи и обратные реакции. Например, пируватдекарбоксилаза отщепляет от пировиноградной кислоты СО2, что приводит к образованию ацетоальдегида как промежуточного продукта спиртового и молочнокислого брожений;
изомеразы - ферменты, катализирующие образование изомеров субстрата путем перемещения кратных связей или групп атомов внутри молекулы;
лигазы - ферменты, катализирующие присоединение двух молекул с образованием новых связей.

Значение ферментов. В неочищенном виде ферменты с древнейших времен используются при производстве многих продовольственных товаров (в хлебопечении, спиртовой промышленности, виноделии, сыроделии и т.д.). Потребительские свойства ряда товаров в значительной мере формируются в процессе особой операции - ферментации (черный, красный, желтый чай, какао-бобы и др.). Очищенные ферментативные препараты начали применять в XX в. при производстве соков, чистых аминокислот для лечения и искусственного питания, удаления лактозы из молока для продуктов детского питания и т.д. При хранении пищевых продуктов ферменты способствуют созреванию мяса, плодов и овощей, но могут вызвать и их порчу (гниение, плесневение, ослизнение, брожение).

Свойства. Ферменты обладают высокой каталитической активностью, благодаря чему небольшое количество их может активизировать биохимические процессы огромных количеств субстрата; специфичностью действия, т.е. определенные ферменты действуют на конкретные вещества; обратимостью действия (одни и те же ферменты могут осуществлять распад и синтез определенных веществ); мобильностью, проявляющейся в изменении активности под воздействием различных факторов (температуры, влажности, рН среды, активаторов и инактиваторов).

Для каждого из указанных свойств характерны определенные оптимальные диапазоны (например, в диапазоне температур 40-50 °С отмечается наибольшая активность ферментов). Любые отклонения от оптимального диапазона вызывают снижение активности ферментов, а иногда и их полную инактивацию (например, высокие температуры стерилизации). На этом основаны многие методы консервирования продовольственного сырья. При этом происходит частичная или полная инактивация собственных ферментов сырья и продукции, а также микроорганизмов, вызывающих их порчу.

Для инактивации ферментов продовольственного сырья и товаров при хранении применяют разнообразные физические, физико-химические, химические, биохимические и комбинированные методы.

Полифенолы - биополимеры, в состав макромолекул которых могут входить фенольные кислоты, спирты и их эфиры, а также сахара и другие соединения.

Эти вещества встречаются в живой природе только в клетках растений. Кроме того, они могут содержаться в древесине и изделиях из нее, торфе, буром и каменном угле, нефтяных остатках.

Наибольшее значение полифенолы имеют в свежих плодах, овощах и продуктах их переработки, включая вина, ликероналивочные изделия, а также в чае, кофе, коньяке, роме и пиве. В указанных продуктах полифенолы влияют на органолептические свойства (вкус, цвет), физиологическую ценность (многие из этих веществ обладают Р-витаминной активностью, бактерицидными свойствами) и сохраняемость.

К полифенолам, содержащимся в товарах растительного происхождения, относятся дубильные (например, катехины), а также красящие вещества (флавоноиды, антоцианы, меланины и др.).